L'histoire de Dru Hill commence à Baltimore dans le Maryland aux Etats-Unis. Mark Andrew alias Sisqó et James Green alias Woody, se rencontrent à l'école. Ils croisent, des années plus tard, un certain Tamir Ruffun surnommé Nokio (Nasty On Key In Octave) avec qui ils décident de former un groupe. Les rejoint peu après, Larry Anthony alias Jazz.
En 1996, le groupe signe enfin un contrat dans une maison de disque. Leur premier album sort en novembre chez Island Records. Ce premier opus éponyme se vend très bien. Les américains sont séduit par Dru Hill et y trouve un mélange de Boyz II Men et de Jodeci.Leur premier single, Tell me, fait partie de la bande originae de Eddie, un film de Whoopy Goldberg. Le phénomène Dru Hill commence. Le groupe écrit lui même ses chansons avec l'aide des producteurs Daryl Simmons et Keith Sweat. In my bed, le second single, devient la chanson la plus connu de Dru Hill. Principalement chanté par Sisqó qui devient le leader du groupe.
Après la sortie de Dru Hill, le quartet participe à la bande originale de Soul Food (film de George Tillman avec Vanessa Williams) avec le titre We're Not Making Love No More écrit par Babyface. Le groupe participe également à la bande originale du film Def Jam's How To Be a Player en enregistrant la chanson Big Bad Mama avec Foxy Brown (qui est une reprise de She's a Bad Mama Jama de Carl Carlton).
En 1997, le climat se gâte entre Dru Hill et leur maison de disque. Mais malgré leur différends les quatres jeunes restent au sein de Island et sorte en 1998 Enter The Dru, le second album du groupe. En 1999, Dru Hill participe une fois de plus à une bande originale. Mais cette fois, il s'agit d'une comédie musicale de Broadway intitulé Aida. La même année, le groupe signe le titre Wild Wild West, bande originale du film du même nom.
Dru Hill devient, à la même époque, un trio, suite au départ de Woody qui souhaite retourner au Gospel. Sisqó entame une carrière solo en sortant son album Unleash The Dragon. Tensions et conflits poussent le groupe à se séparer et Sisqó enregistre en 2001 un second album, Return of Dragon. Mais la même année, Dru Hill se refrome et accueille un nouveau membre du nom de Rufus Waller alias Scala.
En 2002 sort enfin Dru World Order entièrement prouit par Nokio, Mickael Cox et Kwamé (sous le nouveau label Def Soul). Celui-ci ne fait pas grand bruitet le groupe se sépare une fois de plus. Sisqó, Jazz et Scala se consacre à leur carrière solo.
En début 2008, Dru Hill entame une tournée-réunion. Le groupe accueille un nouveau venu qui participera au prochain album en préparation, un certain Tao.
{mosimage}Dru Hill, tracklist (1996)
1 Anthem
2 Nothing To Prove
3 Tell Me
4 Do U Believe?
5 Whatever U Want
6 Satisfied
7 April Showers
8 All Alone
9 Never Make A Promise
10 So Special
11 In My Bed
12 Love's Train
13 Share My World
14 5 Steps
{mosimage}Enter The Dru, tracklist (1998)
1 Enter The Dru (Interlude)
2 Real Freak (featuring Chinky Brown Eyes)
3 How Deep Is Your Love
4 This Is What We Do (featuring Method Man)
5 Holding You
6 I'm Wondering
7 You Are Everything
8 I'll Be The One
9 Nowhere Without You (Interlude)
10 One Good Reason
11 Angel (Interlude)
12 Angel
13 What Do I Do With The Love
14 Beauty
15 These Are The Times
16Love We Had, The (Stays On My Mind)
17 What Are We Gonna Do
{mosimage}Dru World Order, tracklist (2002)
1 Love/Hate
2 Xstacy Jones
3 I Should Be...
4 If I Could
5 No Doubt
6 On Me (featuring N.O.R.E.)
7 Old Love
8 She Said (featuring Chinky)
9 I Do (Millions)
10 I Love You
11 Never Stop Loving You
12 Men Always Regret
13 My Angel / How Could You
{mosimage}Hits, tacklist (2006)
1 Tell Me
2 In My Bed
3 Never Make A Promise
4 Big Bad Mama (featuring Foxy Brown)
5 5 Steps
6 We're Not Making Love No More
7 How Deep Is Your Love (featuring Redman)
8 These Are The Times
9 Love We Had, The (Stays On My Mind)
10 Beauty
11 You Are Everything
12 I Should Be...
13 No Doubt (Work It)
14 I Love You
15 Thong Song
16 Incomplete
17 In My Bed (remixé par So So Def)